Riechstofflexikon

Hydrozimtalkohol

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Strukturformel (erstellt mit ChemWeb)

Andere Namen: 3-Phenyl-1-propanol, 3-Phenyl-propan-1-ol, g- oder 3-Phenylpropylalkohol; engl.: Dihydrocinnamic alcohol, Hydrocinnamic alcohol, Hydrocinnamyl alcohol, Phenylpropyl alcohol, 3-phenyl-propan-1-ol
BRN1: 1857542
CAS2-No.: [122-97-4]
EG-/EINECS3-No.: 204-587-6
Arctander: 2589
Fenaroli: 667
FEMA4-No.: 2885

1 = Beilstein Registry Number
2 = Chemical Abstracts Service registry number
3 = European INventory of Existing Chemical Substances number
4 = Flavor and Extract Manufacturers´ Association of the United States number

Vorkommen:

Hydrozimtalkohol und seine Ester sind natürliche Duftkomponenten von Benzoe- und Styraxharz (Storaxbalsam), weiterhin ist die Verbindung enthalten in Perubalsam und im Hyazinthenduft (in letzterem sogar mit einem Anteil von 10-11%!). Auch im ätherischen Blätter- und Fruchtöl des "Rosenapfels", lat. Syzygium jambos (L.) ALST. vorkommend.

Beschreibung:

Es handelt sich um eine klare, etwas viskose, farblose Flüssigkeit, die mit Wasser nicht mischbar ist. Der Duftstoff ist löslich in Propylenglycol und den meisten fetten Ölen, weiterhin ist er mischbar mit Ethanol und Diethylether.

Duftcharakteristik / odor profile:

warm, mild-balsamisch, süß-blumig, an Hyacinthe, Flieder und Rose erinnernd. Hydrozimtalkohol duftet ähnlich wie der entsprechende Aldehyd, allerdings weniger "fettig" und im Gegensatz zu diesem mit einer blumigen Resedanote. Wesentlich weniger "fruchtig" als Phenylbutylalkohol.

engl.: warm, mild-balsamic, sweet-floral, hyacinth-mignonette

Verwendung:

Kosmetik: Hydrozimtalkohol ist ein naturidentischer Duftstoff mit antimikrobiellen Eigenschaften. Zusammen mit dem Riechstoff Heliotropin ergibt er eine Mischung, die sich gut zur Haltbarmachung von kosmetischen Präparaten eignet ("Heliozimt").

Parfümerie: In Blütenkompositionen (Flieder, Reseda, Narzisse, Linquille) zur Unterstreichung balsamischer und orientalischer Noten gebraucht. Unverzichtbarer Bestandteil von Hyazinthenformulierungen (zusammen mit Benzylacetat, Benzylalkohol, Phenylethylalkohol, oft auch Heliotropin u.a.m).

Heliozimt gehört zu den "Hyazinthengrün"-Riechstoffen [nach Nowak], von denen folgende genannt sein sollen:

Hydratropaldehyd
Phenylacetaldehyd
Oenanthaldehyd (n-Heptanal)
cis-3-Hexenyloxy-acetaldehyd
Phenylacetaldehyd-diamylacetal
Phenylacetaldehyd-dimethylacetal
cis-Hexenyl-isobutyrat

Es sei an dieser Stelle darauf hingewiesen, daß chemische Stoffe, die in kosmetischen Mitten oder als Aromastoffe verwendet werden sollen, bestimmte Qualitätsanforderungen erfüllen müssen (z.B. die Vorgaben des amerikanischen Food Chemicals Codex, FCC).

Sonstiges: Hydrozimtalkohol (3-Phenylpropanol) wird zudem als Ausgangs- bzw. Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Industrie verwendet, so beispielsweise zur Herstellung des Sedativums Phenprobamat (3-Phenylpropyl-carbamat). Der Alkohol wird hierbei zunächst mit Phosgen und anschließend mit Ammoniak umgesetzt:

Synthese von Phenprobamat

Darstellung

Die synthetische Herstellung von Hydrozimtalkohol erfolgt durch Hydrierung des ungesättigten aromatischen Alkohols Zimtalkohol (ebenfalls ein Duftstoff). Historisch interessant ist die Hydrierung von Zimtalkohol mit Lithiumaluminiumhydrid, da der Chemiker W.G. BROWN anhand dieser Umsetzung erstmals die Möglichkeit der Reduktion von Allylalkoholen mit LiAlH4 entdeckte:

Synthese von Hydrozimtalkohol

Es wird angenommen, daß der ungesättigte Alkohol in einem ersten Schritt rasch und unter lebhafter Wasserstoffentwicklung mit dem Lithiumaluminiumhydrid (unter Bildung eines Lithiumaluminiumalkoholats) reagiert. Die eigentliche Reduktion erfolgt dann mit mäßiger Geschwindigkeit unter Ausbildung eines (spiro-) cyclischen Übergangszustandes. Hierbei ist der aus dem Hydrid stammende Wasserstoff an das eine, Aluminium dagegen an das andere Kohlenstoffatom der ehemaligen Doppelbindung gebunden. Bei der anschließenden Hydrolyse der C-Al-Bindung lagert sich das zum Sättigen der Doppelbindung notwendige zweite Wassertoffatom an. Die Hydrierung ist damit abgeschlossen.

Auch Acetylenalkohole lassen sich auf diese Weise umsetzen. So bildet sich beispielsweise Zimtalkohol aus Phenylpropargylalkohol:

Bildung von Zimtalkohol

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:

Molekülmasse: 136,19  g/mol

Summenformel: C9H12O

Strukturformel:

Strukturformel

Parameter engl. Wert (z.B. A=Aldrich, RK=Roth/Kormann, R=Römpp, M=Merck) Sollbereich (FCC 3)
Schmelzpunkt m.p. -18 °C (A, CRC) ---
Siedepunkt b.p. Kp12 119-121 °C (Fluka); 235 °C (A, CRC); 236 °C (Poucher); bp100 kPa 237,5 °C (Bauer et al.); 238 °C (M) ---
Relative Dichte 20° s.g. 1,000 (A); 1,001 (Fluka); 1,000-1,002 (M); d420 1,008 (Bauer) 0,998 - 1,002
Brechungsindex 20° refr. index 1,5257 (M); 1,527 (Fluka); 1,5278 (Bauer); 1,5357 (CRC, 25 °C) 1,524 - 1,528
Dampfdruck 20 °C   0,5 hPa (M) ---
Löslichkeit in Ethanol solubility (alcohol) löslich; miscible (CRC) 1 ml in 1ml 70% alc.
Löslichkeit in Wasser solubility (water) nicht mischbar (M); soluble (CRC) ---
Aldehydgehalt aldehydes --- max. 0,5%
Gehalt assay --- min. 98,0%

Toxikologische Daten (Akute Toxizität)

LD50 (rat, oral): 2300 mg/kg KG
LD50 (rabbit, cutan): 5000 mg/kg KG

Hinweise zur Entsorgung

Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.

Deutsche Vorschriften
Wassergefährdungsklasse (Selbsteinstufung): 1 (schwach wassergefährdende Stoffe)
Verordnung über brennbare Flüssigkeiten (VbF-) Einstufung: A III
Flammpunkt: 120 °C / Zündtemperatur: 430 °C
MAK-Wert: keine Angabe

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Erstellt am 27.06.2000 * Letzte Änderung am 17.04.2004

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