Chemikalien-Lexikon S

Sudan III

Summenformel: C22H16N4O *  Relative Molmasse Mr / F.W. 352,40 g/mol

Strukturformel:

Strukturformel von Sudan III

Andere Bezeichnungen: Sudanrot, Ceresinrot, Benzolazo-4-benzolazo-1-(2-naphthol), 1-(4-Phenylazophenylazo)-2-naphthol, Aminoazobenzol-azo-b-naphthol; engl.: Solvent Red 23. Der Name Sudan ist ein eingetragenes Warenzeichen der BASF für Azofarbstoffe und Anthrachinon-Farbstoffe.

CAS-Nr.: [85-86-9]
C.I.-Nr.: 26100
EG/EINECS-Nr.: 201-638-4
BRN 931185
RID/ADR: entfällt
S.-Nr.: 532 (= Nr. der Schultz'schen Farbstofftabelle)

Eigenschaften

Es handelt sich um ein rötlichbraunes Pulver, das wie alle Sudan-Farbstoffe in Ölen, Fetten, Wachsen, Harzen und Kohlenwasserstoffen löslich, in Wasser dagegen praktisch unlöslich ist. In Aceton, Chloroform und Diethylether ist der Stoff leicht, in Ethanol wenig löslich (ca. 3 g in 100 ml 96%igem Ethylalkohol).

Anwendung

Sudan III findet technische Verwendung zum Färben von Wachsen, Ölen und Spirituslacken. Auch in der Mikroskopie wird es eingesetzt (z.B. ist es Bestandteil von Sudanglycerol, das ist ein Reagenz zur Prüfung von Pflanzendrogen auf Suberin, Kutin [Lit. 8], fettes sowie ätherisches Öl). Diverse Sudan-III-Lösungen werden zur Fettfärbung und zum Nachweis von Fett in mikroskopischen Präparaten verwendet [Lit. 7]. Auch zur Vitalfärbung wird der Farbstoff gebraucht. Indikator für die Titration schwacher Basen in Eisessig (mit Perchlorsäure; Bildungskonstante des Sudan-III-Perchlorat-Ionenpaares KB = 7 x 102, Farbwechsel von rot nach blau).

Herstellung von Sudan-III-Glycerol: 1 g Sudan III werden mit 100 ml Ethanol 96% unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und die Mischung filtriert. Das Filtrat wird mit Glycerol zu 100 ml verdünnt. Verwendung des Reagenz: Das zu untersuchende Drogenpräparat wird mit dem Sudanglycerol mehrmals schwach erwärmt. Nach ca. 30 Minuten erscheinen kutinisierte Schichten, verkorkte Zellwände und Ölbestandteile orangerot gefärbt.

Herstellung von Daddi's alkoholischer Sudan-III-Lösung zum Nachweis von Lignin in Papier: Man sättigt heißen, 50%igen Ethylalkohol mit Sudan III (es ergibt sich eine ca. 1%ige Lösung), läßt erkalten und filtriert vom ungelösten Farbstoff ab (Referenz: Kaisers Pharmazeutisches Taschenbuch, ex HAGER).

Sudan-III-Lösung zum Nachweis von Fett in mikroskopischen Präparaten: Sudan III 3 g, Ethanol 96% 10 ml, Eisessig (Essigsäure 99%) 90 ml.

Medizinisch wurde Sudan III als epithelbildendes Mittel zur Behandlung von Wunden verwendet.

Kenndaten (Literaturwerte):

lmax 507 (354) nm

Fp. 199 °C (Zers.)

Literaturhinweise Sudan III:

[1] Aldrich Library of FT-IR Spectra 1(2), 975B

[1a] Stains, Dyes and Indicators. Werksschrift Aldrich-Chemie (Steinheim 1986)

[2] BEILSTEIN 16, IV, 248

[3] HAGERs Handbuch der Pharmazeutischen Praxis 5. Aufl., Bd. 1, S. 534, 557; 2, S. 353 (Springer Verlag, Berlin Heidelberg 1990 und 1991)

[4] Hunnius, 7. Aufl., S. 1347 (Walter de Gruyter, Berlin 1993)

[5] MERCK Index 9, 8683; 12, 9054

[6] RÖMPP Chemielexikon (Hrsg. Falbe/Regitz) 9. Aufl., Band 5 Pl-S, S. 4365 (G. Thieme Verlag, Stuttgart 1995) - Eintrag Sudan-Farbstoffe   

[7] Stain for fats in animal tissue: Histopathologic Technic and Practical Histochemistry, p. 303 (The Blakiston Co., New York, N.Y., 1954)

[8] For differentiating suberized and cutinized tissues in plants: C.R. Acad. Sci. Ser. D, 168, 62 (1919)

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Erstellt am 23.05.2001 * Letzte Änderung am 27.03.2002