Chemikalien-Lexikon B

Bengalrosa

Summenformel(n):

C20H4Cl4J4O*  Mr / F.W. 973,72 g/mol (Freie Säure)

C20H2Cl4J4Na2O*  Mr / F.W. 1017,65 g/mol (Dinatriumsalz)

C20H2Cl4J4K2O*  Mr / F.W. 1049,86 g/mol (Dikaliumsalz)

Strukturformel:

Strukturformel: Bengalrosa

Andere Bezeichnungen: 4,5,6,7-Tetrachlor-2',4',5',7'-Tetraiodfluorescein, Rose bengale B (das Natriumsalz wird auch als "Rose Bengal Extra" bezeichnet); engl. Acid Red 94, 4,5,6,7-Tetrachloro-3',6',dihydroxy-2'4',5',7'-tetraiodospiro[isobenzofuran-1(3H),-9'-[9H]xanthen]-3-one, C.I.-No. 45440

Identifikationsnummern:

CAS-Nr.: [632-69-9] Natriumsalz
[632-68-8] Kaliumsalz
C.I.-Nr.: 45440
Schultz-Nr.: 891
EG/EINECS-Nr.: 211-182-8 Natriumsalz
BRN 3645857 Natriumsalz
RID/ADR: entfällt

Eigenschaften:

Es handelt sich um ein rotes Pulver mit bläulichem Einschlag, welches sich in Wasser mit bläulich-roter Farbe ohne Ausbildung einer Fluoreszenz auflöst. Die Salze, speziell das Kalium- und Natriumsalz, lösen sich in Wasser besser. In konzentrierter Schwefelsäure entsteht eine braune Lösung, die auf Verdünnung eine fleischfarbene Fällung gibt. In Ethanol löst sich Bengalrosa nur schlecht, in Diethylether praktisch nicht auf.

Identifizierung:

1. Aufnahme eines UV-Spektrums. 2. Beim Versetzen mit konzentrierter Schwefelsäure bildet sich eine braune Lösung, die beim Erhitzen violette Dämpfe abgibt. 3. Eine alkalisch gemachte Lösung des Farbstoffs in Ethanol weist eine orangegrüne Fluoreszenz auf, die beim Ansäuern mit verdünnter Salzsäure wieder verschwindet.

Darstellung:

Der Farbstoff gehört der Xanthenreihe an und wurde 1882 von GNEHM entdeckt. Die Herstellung erfolgt ausgehend von Resorcin und Tetrachlorphthalsäureanhydrid, analog der Synthese von Fluorescein. Das aus diesen Komponenten durch Zusammenschmelzen gebildete Tetrachlorfluorescein wird im Phosphatpuffer mit Iod umgesetzt und liefert auf diese Weise chromatographisch reines Bengalrosa.

Anwendung:

Bengalrosa findet vor allem in der Analytik (Adsorptionsindikator) und in der Mikroskopie (Farbstoff für bakteriologische und histologische Untersuchungen) Verwendung. Beschrieben wird auch der Gebrauch zu diagnostischen Zwecken in der Leberfunktionsprüfung (als Bengalrosa mit radioaktivem Iod J131)sowie zur Probenpräparation von biologischem Material. Technisch wird der Farbstoff in der Tintenfabrikation und als Sensibilisator in der Photographie eingesetzt.

Kenndaten:

lmax 549 nm

Literaturhinweise und Quellenangaben:

[1] Aldrich Library of FT-IR Spectra 1(2), 1014B

[2] BEILSTEIN 19, IV, 2926

[3] Colour Index vol. 4 (3rd ed., 1971) 4428

[4] Deutsches Arzneibuch 8. Ausgabe 1978, Kommentar (von H. BÖHME und K. HARTKE), S. 191ff (Wiss. Verlagsges., Stuttgart und Govi-Verlag, Frankfurt)

[5] R.D. LILLIE (ed.), H.J. Conns Biological Stains, 9th edition, p. 350 (Williams & Wilkins, Baltmore 1977)

[6] K.S. NIJRAN, D.C. BARBER, Phys. Med. Biol. 31, 563 (1986)

[7] HAGER´s Handbuch der Pharmazeutischen Praxis 5. Aufl., Band 7 Stoffe A-D, S. 401 (Springer-Verlag 1990) - Eintrag Bengalrosa, Natriumsalz

[8] The Merck Index, Thirteenth edition, #8343, p. 1483 (Merck & Co. Inc., Whitehouse Station, NJ 2001)  - Eintrag Rose Bengal

[9] RÖMPP Chemielexikon Hrsg. Falbe/Regitz 9. Aufl., Band 1 A-Cl, S. 373 (G. Thieme Verlag, Stuttgart 1995) - Eintrag Bengalrosa

Internetquellen:

Rose bengale im Stains File

The Registry of Toxic Effects of Chemical Substances (RTECS): Rose bengal

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Erstellt am 15.11.2003 * Letzte Änderung am 15.11.2003 © OMIKRON GmbH 2003