Lexikoneintrag: Coenzym Q 10/ubiquinone-50

Lexikoneintrag C

Coenzym Q-10 (Ubichinon-50)

Nat. Vorkommen: Da die Ubichinone (Mitochinone) eine wichtige Komponente im Elektronentransport innerhalb der Atmungskette darstellen, sind sie überall (ubiquitär, daher der Name!) in der Natur verbreitet, also in Zellen von Tieren, Pflanzen und Mikroorganismen (mit Ausnahme grampositiver Bakterien und Cyanobakterien). Sie kommen in den Organismen in recht großer Menge vor. So wird der "Gesamtgehalt" des Stoffes im Menschen auf insgesamt 0,5 bis 1,5 g geschätzt.

Andere Namen: 2,3-Dimethoxy-5-methylbenzochinone mit Isoprenseitenkette (beim Q₁₀ sind es n=10 Isoprenreste, siehe Strukturformel), Polyprenylchinone, CoQ, Coenzyme Q (das "Q" kommt von engl. quinone), Mitochinone; lat.: Ubidecarenonum; engl.: ubiquinones, coenzymes Q; frz.: ubiquinones; ital.: ubichinoni

Pflanzen enthalten in den Chloroplasten ein Ubichinon mit kürzerer Kettenlänge (n=9, Isoprenreste), das Plastochinon.

Summenformel (Linienformel): C₅₉H₉₀O₄

Strukturformel:

Struktur von Coenzym Q10 (2144 Byte)

Molmasse: 863,30 g/mol CAS-Nr.: [303-98-0] EG-Nr.: 206-147-9

IR-Spektrum:

IR-Spektrum von Coenzym Q10 (19858 Byte)

Beschreibung

Beim Coenzym Q 10 handelt es sich um ein hell orangerot gefärbtes Pulver, löslich in organischen Lösungsmitteln (wie Aceton, Diethylether, Chloroform) und Fetten. In Wasser ist der Stoff praktisch unlöslich. Der Schmelzpunkt liegt bei ungefähr 50 °C.

Bedeutung für den Organismus

Ubichinone übernehmen im Rahmen des Zellstoffwechsels wichtige biochemische Aufgaben, und zwar bei der Zellatmung. Sie sind ein niedermolekulares Glied im Elektronentransportsystem der Atmungskette und gehören daher zur wichtigen Gruppe der Wasserstoff/Elektronen- und Sauerstoff-übertragenden Coenzyme. Aufgrund seiner sog. p-chinoiden Struktur kann das Ubichinon schrittweise in einer umkehrbaren (reversiblen) biochemischen Reaktion zum Ubihydrochinon reduziert werden (Abbildung). Als Zwischenstufe tritt dabei Ubisemichinon auf. Coenzym Q ist ein ausgesprochen mobiler "Elektronentransporter", und zwar zwischen Flavoproteinen und den Cytochromen¹ der Atmungskette. Der ganze Vorgang hat den Sinn der Energieübertragung und Energiegewinnung für die Zelle.

¹Cytochrom = elektronentransportierendes Protein mit einem Eisenatom in der prosthetischen Gruppe, welches seine Wertigkeit wechseln kann

Wünschenswerte Zufuhr (Täglicher Bedarf)

Die Angaben zur wünschenswerten (empfohlenen) Dosierung sind spärlich. Man nimmt an, daß mit der menschlichen Normalernährung täglich 5 bis 10 mg Ubichinone/Coenzyme Q aufgenommen werden. Unabhängig davon ist der Organismus im Regelfall in der Lage, Ubichinone aus den Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin selbst zu produzieren. Die ausreichende Versorgung mit hochwertigen Proteinen ist damit die wichtigste Voraussetzung für eine bestmögliche Ubichinonverfügbarkeit im Körper.

Eine exzessive Beigabe von Coenzym Q 10 in Nahrungsergänzungsmitteln erscheint aus den dargestellten Gründen nicht notwendig zu sein. Empfehlenswert ist es, bei zusätzlicher Aufnahme im Bereich bis zu 10 mg (1 mg = 1 Milligramm = 1 Tausendstel Gramm) täglicher Zufuhr zu bleiben.

Lagerungshinweise: Gut verschlossen, tiefgekühlt (-18 °C) und vor Licht geschützt aufzubewahren.

Literaturhinweise und Internetquellen:

[1] HÖHNE E., Die Vitamine 23. Aufl. 1985, S.174-180 (Otto Hoffmanns Verlag GmbH, München)

[2] HUNNIUS Pharmazeutisches Wörterbuch 7. Aufl., S. 1443 (Walter de Gruyter, Berlin und New York 1993)

[3] STRYER Lubert, Biochemie, S. 226f (Friedr. Vieweg & Sohn, Braunschweig 1979); Originalausgabe erschienen bei W.H.Freeman and Company, San Francisco 1975

[4] http://iva.uni-ulm.de/biochemie/seminar/bcsem2/ubichinon.html - Biochemie Seminar 2: Ubichinon