Chemikalien-Lexikon N

Naphtholbenzein

Summenformel: C27H18O(Chinonform) bzw. C27H20O(Carbinolbase) *  Mr / F.W. 374,44 bzw. 392,5 g/mol

Strukturformel:

Struktur: Naphtholbenzein

Andere Bezeichnungen: a,a-Bis(4´-hydroxy-1´-naphthyl)-benzylalkohol, 1-Naphtholbenzein, p-Naphtholbenzein (a); engl.: a-naphtholbenzeine

CAS-Nr.: [145-50-6]
EG/EINECS-Nr.: 230-116-9/205-656-3
BRN 2628063
HS-Nr.: 2914 50 00
RID/ADR: entfällt

Eigenschaften

Die Substanz tritt in Form von braunschwarzen, glänzenden Kristallen oder als rotbraunes Pulver auf. In Wasser ist der Farbstoff praktisch nicht löslich, jedoch in Ethanol und in wasserfreier Essigsäure (Eisessig). Leicht löslich auch in Chloroform, Diethylether, Aceton und Benzen.

Anwendung

p-Naphtholbenzein dient als Indikator bei maßanalytischen Bestimmungen von Basen in wasserfeiem Medium (z.B. mit Perchlorsäure in Eisessig). In alkalischer Umgebung ist die Lösung des Indikators gelb, in saurem Medium schlägt sie nach grün um:

Indikatorumschlag

Der Umschlag ist recht scharf und deutlicher wahrnehmbar als bei dem ebenfalls verwendbaren Kristallviolett. Die Bildungskonstante des Indikator-Perchlorat-Ionenpaares beträgt KB = 1 x 105. Um bei einer Titration mit Perchlorsäure in Eisessig genaue Ergebnisse zu erzielen, darf die Lösung nicht über 0,3% Wasser enthalten (Wasser ist selbst eine Base!). Der Farbumschlag würde zudem unscharf.

Bei einer Verwendung als pH-Indikator: Der Umschlagsbereich liegt bei pH 8,2 - 10,0 (angegeben wird auch 8,5-9,8; bzw. bei Hunnius 8,8-11). Verwendet wird eine 0,1- bis 1%ige Lösung in Isopropylalkohol.

Anfertigung einer Indikatorlösung (nichtwäßrige Systeme)

1,0 g Naphtholbenzein wird in 100 ml wasserfreier Essigsäure gelöst (oder eine geringere Menge im selben Verhältnis). Die Lösung sollte vor Gebrauch frisch zubereitet werden.

Empfindlichkeitsprüfung:

50 ml wasserfreie Essigsäure werden mit 0,05 ml der oben beschriebenen Indikatorlösung versetzt. Die Lösung ist bräunlichgelb. Sie muß sich auf Zusatz von 0,05 ml 0,1 N Perchlorsäure-Maßlösung (in Essigsäure) grün färben.

Anmerkung: Man kann auch eine 0,2%ige Lösung (m/V, entsprechend 200 mg a-Naphtholbenzein in 100 ml Essigsäure) ansetzen. Für die Empfindlichkeitsprüfung sind dann 0,25 ml der fertigen Indikatorlösung zu verwenden.

Kenndaten:

lmax 622-626 nm (in 0,1 M essigsaurer Perchlorsäurelösung)

Spezif. Extinktion (E 1%/1 cm, lmax, essigsaure Perchlorsäurelösung) 700-950

Fp. 121-125 °C

Literaturhinweise Naphtholbenzein

[1] AUTERHOFF/KNABE, Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie 11. Aufl., S. 95 (Wiss. Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1983)

[2] BEILSTEIN 6, 1150

[3] BÖHME/HARTKE, Deutsches Arzneibuch 7. Ausgabe 1968, Kommentar, S. 246f, 369 (Wiss. Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart; Govi-Verlag, Frankfurt 1969) - Reagenz R 286 DAB 7, J 20 DAB 7

[4] BÖHME/HARTKE, Europäisches Arzneibuch, Band I und II Kommentar 2. Aufl., S. 342 (Wiss. Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart; Govi-Verlag, Frankfurt 1978) - Reagenz R EuAB

[5] HAGER 6a, 25

[6] HAGER´s Handbuch der Pharmazeutischen Praxis 5. Aufl., Band 2 Methoden, S. 353 (Springer-Verlag 1991)

[7] HUNNIUS Pharmazeutisches Wörterbuch 7. Aufl., S. 960 (Walter de Gruyter, Berlin 1993) - Eintrag 1-Naphtholbenzein

[8] RÖMPP Chemielexikon Hrsg. Falbe/Regitz 9. Aufl., Band 4 M-Pk, S. 2906 (G. Thieme Verlag, Stuttgart 1995) - Eintrag Naphtholbenzein

[9] ULLMANNs Enzyklopädie der technischen Chemie (5.) A14, 135

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Erstellt am 08.09.1999 * Letzte Änderung am 09.09.1999