Andere Namen: chem.: 4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol; 2-Pinen-4-ol; engl.: verbenol; franz.: verbénol; ital.: verbenolo
CAS-Nr.: [18881-04-4] (-)-cis-Verbenol; [13040-03-4] (+)-cis-Verbenol; [19890-02-9] (-)-trans-Verbenol; [22339-08-8] (+)-trans-Verbenol
EWG-Nr.: 2426452 (1S)-cis-Verbenol (1S,2S,5S-Form)
Beschreibung:
Klare, farblose, ölige Flüssigkeit mit eigenartigem Geruch.
Vorkommen, Gewinnung:
In der Natur kommen die in zwei Enantiomerenpaaren erscheinenden Verbenole (cis- und trans-Form, dabei jeweils links- und rechtsdrehende Isomere bekannt) vor allem im ätherischen Öl des echten Weihrauchs (Olibanumöl, von Boswellia sacra syn. Boswellia carteri) und in Terpentin, dem Balsam aus harzreichen Kiefernarten (Pinus spec.) vor. Interessant ist die Funktion als Botenstoff für Insekten (z.B. beim sog. ,,Buchdrucker", dem Borkenkäfer Ips typographus sowie anderen Nadelholzschädlingen wie Ips confusus). Der Lockstoff (Pheromon) Verbenol bewirkt im Zusammenspiel mit den Stoffen Ipsdienol und 2-Methyl-3-buten-2-ol das "Versammeln" der Käfer zu gemeinsamem zerstörerischen Werk, während das korrespondierende Keton Verbenon dafür sorgt, die weiteren Borkenkäfer nach vollständiger Besiedlung eines Baumes auf andere, bisher unbefallene Bäume umzuleiten!
MARTINETZ et al. [6] stellten eine interessante Theorie bezüglich des im arabischen und indischen Weihrauch (in dessen ätherischen Öl) enthaltenen Verbenols auf: In Verbindung mit phenolischen Substanzen, welche ebenfalls im echten Weihrauch vorkommen, könnte beim Räuchern oder Kauen des Harzes die Bildung des dem Haschischinhaltsstoff THC isomeren delta-8-Tetrahydrocannabinol stattfinden:
Sofern diese Theorie zutrifft, wäre damit eine plausible Erklärung für die stimulierende und gleichzeitig betäubende, man kann auch sagen "magische" Wirksamkeit des Olibanumharzes gefunden. Zwar sind die zu erwartenden Mengen des THC-Isomers sehr niedrig (sonst hätte die Gesetzgebung den Weihrauch vielleicht als Betäubungsmittel eingestuft), doch sollen nach Dr. med. BALFANZ schon Fälle von "Weihrauch-Abhängigkeit" vorgekommen sein (zit. in [6]).
Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:
Molekülmasse: 152,24 g/mol
Summenformel: C10H16O
Strukturformel von Verbenol:
Optische Drehung (c=2, in Ethanol): [a]D20 +10° [(1S)-cis-(+)-Form]
Anmerkung: Die optische Drehung ist vom eingesetzten Lösungsmittel abhängig!
Siedepunkt bei 9 Torr: 88 °C [(+)-trans-Form]
Verwendung:
Aufgrund des hohen Preises werden die Verbenole in der Parfümerie praktisch nicht in Form der Substanzen selbst, sondern als natürlicher Bestandteil der oben genannten ätherischen Öle eingesetzt. Die Pheromoneigenschaft dieser Terpenalkohole wurde bereits weiter oben beschrieben.
© Peter Rau, Neckarwestheim * updated January 31, 1998
Zurück zur Inhaltsübersicht
Zurück zur Homepage