Riechstoff-Lexikon

4-Terpinenol

Andere Namen: (+)- oder (-)-p-Menth-1-en-4-ol; 1-Terpinen-4-ol; 4-Isopropyl-1-methyl-1-cyclohexen-4-ol; 1-p-Menthen-4-ol

CAS-Nr.: [562-74-3] bzw. [2438-10-0]

EG-/EINECS-Nr.: 209-235-5

FEMA-Nr.: k.A.

Vorkommen:

4-Terpinenol kommt natürlich in einigen ätherischen Ölen vor, besonders in Essenzen von Pinus-, Eucalyptus- und Melaleuca-Arten (letztere auch als Teebaum-Öle bekannt). In der Natur kommen beide optisch aktiven Isomere (Enantiomere) und das Racemat vor. (-)-Terpinen-4-ol ist z.B. einer der wichtigsten Alkohole des Orangenöls. In überhöhter Konzentration ist er an einem eventuellen Fehlaroma des Orangenöls beteiligt. (+)-Terpinen-4-ol ist in einer erstaunlichen Konzentration bis zu 10% in Lavendelöl enthalten.

Chemische und physikalische Kenndaten:

Summenformel: C10H18O

Strukturformel:

Molekülmasse: Mr = 154,25 g/mol

Dichte: d20 0,9315

Brechungsindex: nD20 1,4799

Siedepunkt: bp101,3 kPa 212 °C; bp 0,5 kPa 73,5 °C

Optische Drehung [a]D20: +29° (+27 bis +31°)

Beschreibung:

Klare, farblose, etwas viskos-ölartige Flüssigkeit, die gut 90- bis 96%igem Ethanol löslich ist.

Duftprofil:

4-Terpinenol riecht typisch terpenartig, etwas an Muskatnuß erinnernd, im Charakter würzig, erdig und holzig. Entfernter ist eine fliederartige Komponente auszumachen. Trotz seines - wie beim Teebaumöl - recht "medizinischen" Dufteindrucks ist der Geruch nicht unangenehm. Dieser Terpenalkohol stellt die Hauptkomponente des australischen Teebaumöls dar, und sein Duft dominiert das "Bouquet" dieser vielseitig verwendeten Essenz. Der Deutsche Arzneimittel-Codex schreibt einen Mindestgehalt von 30% vor, hochqualitative Teebaumöle weisen einen Gehalt von über 36% des Alkohols auf.

Terpinen-4-ol fördert zusammen mit (-)-b-Pinen den "grünen" Schalengeschmack im Aroma des echten Citronenöls, was (natürlich in entspechender Konzentration) seine Einsatzbarkeit für Parfums mit erwünschtem "Grünanteil" unterstreicht (siehe Verwendung).

engl.: spicy, woody-earthy, nutmeg-like, lilac-like

Verwendung:

Der Riechstoff ist ein wertvoller Bestandteil für die Nachbildung von natürlichen Düften wie Geranium und Pfeffer. In der Parfümkomposition einsetzbar für Grünnoten (diese sollen das Bouquet nuancieren, aber nicht dominieren!) und für kräuterig-würzige Komplexe. Speziell einsetzbar zur Abrundung von Lavendel- und Fliederzusammenstellungen.

Der Stoff dient als Vergleichssubstanz für die Analytik ätherischer Öle (z.B. DC, GC), insbesondere als Bezugssubstanz bei der Bestimmung der enantiomeren Reinheit gewisser Ölkomponenten durch 1H-NMR-Spektroskopie mit Lanthanid-Shift-Reagenzien.

4-Terpinenol dient darüber hinaus als Ausgangsprodukt zur Synthese von chiralen Terpenderivaten (v.a. Hydroxylierungen und Epoxidierungen).

Synthese:

Reines 4-Terpinenol ist zugänglich durch eine dreistufige Synthese, ausgehend vom doppelt ungesättigten Monoterpen Terpinolen. Aus Terpinolen (I) entsteht durch Photooxidation mit Singulett-Sauerstoff (1O2, unter Beteiligung einer photosensibilisierenden Substanz) das Allylhydroperoxid (II, 1-Methyl-4-Isopropenyl-1-cyclohexen-4-hydroperoxid); es folgt Reduktion zum korrespondierenden Alkohol (III) und dessen selektive katalytische Hydrierung zu racemischem 4-Terpinenol (IV).

Packungsgrößen und Preise

Literaturhinweise

© Peter Rau, Neckarwestheim * updated April 23rd, 1999

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