| Andere Namen: | 6,10-Dimethyl-3,5,9-undecatrien-2-on, <poseidon>-Jonon, y-Jonon, Citrylidenaceton; engl., frz.: pseudoionone; span.: pseudoionona |
| CAS1-No.: | [141-10-6 ] |
| EG-/EINECS-Nr.: | 205-457-1 |
1 = Chemical Abstracts Servive registry number
Molekülmasse: 192,30 g/mol
Summenformel: C13H20O
Strukturformel:
Vorkommen
Das Keton tritt als Duftstoff kaum in der Natur in Erscheinung; in der Literatur findet man lediglich das Vorkommen in Tabak beschrieben (Römpp). Pseudojonon ist auch synthetisch zugänglich (s. unten, im Abschnitt Darstellung).
Beschreibung:
Es handelt sich um eine gelbliche, in Ethanol und Diethylether lösliche, ölige Flüssigkeit.
Pseudojonon ist ein azyklisches Keton mit terpenoidem Gerüst. Aufgrund der Ähnlichkeit im strukturellen Aufbau besitzt es Juvenilhormon-Aktivität:
Das Juvenilhormon wird von den sog. Corpora allata, eine Art Hypophyse der Insekten gebildet und steuert im Wechselspiel mit dem Häutungs-Hormon Ecdyson die Häutungsvorgänge (Metamorphose der Insekten). Juvenilhormon ist ein Gegenspieler des Ecdyson, denn es läßt zwar die Larvenhäutung zu, hemmt aber den Übergang zur Puppe. Im späten Larvenstadium wird vermehrt Ecdyson und weniger Juvenilhormon gebildet, was zur Puppenbildung führt. Im fertigen Insekt regt das Juvenilhormon die Eireifung an (gonadotrope Hormonwirkung).
Darstellung, Verwendung als Synthesebaustein
Durch Aldol-Kondensation des Monoterpen-Aldehyds Citral mit Aceton entsteht in alkalischer Umgebung Pseudojonon (TIEMANN-Synthese). RUSSELL und KENYON arbeiten mit Natriumethanolat, erhalten durch Reaktion von Natrium mit abs. Ethanol. In der Folge können aus Pseudojonon bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart von Säuren (unter Ringschluß) die Veilchenriechstoffe a- und b-Jonon erhalten werden.
Großtechnisch wichtiger ist heute die Synthese von Pseudojononen nach CAROLL: Setzt man Acetessigester oder Diketen mit Dehydrolinalool um, so bildet sich zunächst das Acetoacetylderivat (I). Dieses ungesättigte Zwischenprodukt vermag sich durch sigmatrope Umlagerung und Abspaltung von Kohlenstoffdioxid (Decarboxylierung) in das b-Allenketon (II) umzuwandeln. Abermalige Umlagerung führt zu einem Gemisch der stereoisomeren Pseudojonone:
Diese Variante hat allerdings einen wesentlichen Nachteil: Durch intramolekulare Umlagerung der Verbindung (II) entsteht zu immerhin 30 bis 40% Anteil das Cyclopentenketon (III), wie aus dem folgenden Formelbild ersichtlich:
Durch eine Synthesevariante läßt sich das b-Allenketon (II) auch unter Bedingungen herstellen, die eine solche Nebenreaktion ausschließen. Näheres dazu siehe OHLOFF, S. 117.
Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:
| Parameter | Wert (z.B. F=Fluka, RK=Roth/Kormann, R=Römpp, M=Merck) | |
| Schmelzpunkt | mp | --- |
| Siedepunkt | bp | Kp2 114-116 °C (R) |
| Relative Dichte 20° | s.g. | 0,8984 (R); 0,90 (F) |
| Brechungsindex 20° | refr. index | 1,53 (F); 1,5335 (R) |
| Löslichkeit in Ethanol | solubility (alcohol) | soluble |
| Löslichkeit in Wasser | solubility (water) |
Hinweise zur Entsorgung
Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.
Deutsche Vorschriften
Wassergefährdungsklasse (D): 2 (wassergefährdende Stoffe)
Verordnung über brennbare Flüssigkeiten (VbF-) Einstufung: A II
Flammpunkt: 84 °C
MAK-Wert: k.A.
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Erstellt am 06.01.2000 * Letzte Änderung am 06.01.2000