Andere Namen: 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; bzw.7-Hydroxy-6,7-dihydrocitronellal; Fliederaldehyd, Cyclalia, Cyclosia; 3,7-dimethyl-7-hydroxyoctan-1-al; 7-Hydroxydihydrocitronellal; engl. hydroxycitronellal, Muguettine principe, lily aldehyde, laurine, muguet synthetic; franz. hydroxycitronnellal; ital. idrossicitronellale
CAS-Nr.: [107-75-5]
EWG-Nr.: k.A.
FEMA-Nr.: 2583
Vorkommen:
Hydroxycitronellal kommt in einigen ätherischen Ölen vor, wird aber in der Regel synthetisch durch Hydratisierung von Citronellal gewonnen (Schema siehe unten).
Chemische und physikalische Kenndaten:
Summenformel: C10H20O2
Strukturformel:
Molekülmasse: Mr 172,27 g/mol
Dichte: d420: 0,9220 (Analytischer Sollbereich nach FCC d2525 0,918-0,923)
Brechungsindex: nD20: 1,4488 (Analytischer Sollbereich nach FCC 1,447-1,450)
Siedepunkt: bp0,13 kPa: 85-87 °C
Optische Drehung: [a]D20: +9 bis +10°
Löslichkeit in Ethanol: 1 Volumenteil in 1 Volumenteil 50% Ethanol (nach FCC)
Löslichkeit in 10% Natriummetabisulfitlösung im Cassiakolben: entsprechend (nach FCC)
Vorgehensweise: Man pipettiert 5 ml Hydroxycitronellal in einen Cassiakolben von 100 ml Inhalt und fügt eine 10%ige Lösung (G/G) von Natriummetabisulfit hinzu. Diese Mischung wird während der Zeitdauer von 15 Minuten kräftig geschüttelt. Anschließend wird solange Bisulfitlösung zugegeben, bis die Flüssigkeit in den graduierten Teil des Kolbens hineinreicht. Es darf sich keine Ölschicht gebildet, und die Lösung sich nur mehr leicht getrübt haben.
Beschreibung:
Hydroxycitronellal ist eine klare, leicht viskose Flüssigkeit. Es ist in Wasser nur wenig löslich, dagegen aber in 50%igem Alkohol sowie in Propylenglycol. In Glycerin ist die Substanz nicht löslich. Der Aldehyd ist empfindlich gegen die Einwirkung von Luft, Wärme, Metallen wie Aluminium und Eisen, Alkalien und Säuren. Hydroxycitronellal ist in höherer Konzentration hautreizend, weshalb es zunehmend durch alternative Riechstoffe mit weniger sensibilisierenden Eigenschaften ersetzt wird. In Parfümölen sollte die Einsatzmenge 5% nicht übersteigen (Empfehlung der IFRA - International Fragrance Research Association). Durch Kombination mit Hydroxycitronellol kann die Hautverträglichkeit erheblich verbessert werden (siehe Begriffsklärung "Quenching effect").
Duft:
Das Öl besitzt einen süßen, blumigen Duft, welcher an Flieder, Lilie, Linde oder Maiglöckchen erinnert. Aufgrund seiner Haftfestigkeit besitzt es ausgezeichnete fixierende Eigenschaften.
engl.: sweet, floral, recalling linden blossom and lily of the valley.
Verwendung:
Ist in zahlreichen Parfümkompositionen einsetzbar, vorzugsweise solche mit Blütencharakter (beispielsweise Lilie, Lindenblüte, Maiglöckchen, Geißblatt, Flieder und Cyclamen). In der Seifenparfümerie häufig zusammen mit omega-Bromstyrol, Linaloe-, Geranium- und Palmarosaöl sowie Benzylacetat und Cumarin verwendet. Darüber hinaus spielt Hydroxycitronellal eine Rolle als Aromastoff für Getränke, Pudding, Backwaren, Kaugummi und Tabakwaren. Der Stoff ist in Deutschland als Aromastoff offiziell anerkannt. Die Aromenverordnung beschränkt allerdings die Höchstmenge der Substanz auf insgesamt 25 mg pro kg verzehrfertiges Lebensmittel. Auch in den Vereinigten Staaten wird der Einsatz in Lebensmitteln durch die FDA (Food and Drug Administration) zugelassen.
Synthese:
© Peter Rau, Neckarwestheim
Erstellt am 13.03.1997 * Aktualisierung des Dokuments am 06.01.2000
Zurück zur [Inhaltsübersicht]