Andere Namen: 1,4-Epidioxy-p-menthen-(2); 1,4-Epodioxy-p-menth-2-en; 1-Methyl-4-(1-methylethyl)-2,3-dioxa-bicyclo[2,2,2]oct-5-en; 1,4-Peroxydo-p-menthen-2 (letztere Bez. ist veraltet)
CAS-Nr.: [512-85-6]
Vorkommen, Gewinnung:
Der Stoff, ein natürlich vorkommendes Peroxid, ist bekannt als Hauptinhaltsstoff des amerikanischen Chenopodiumöls (= ätherisches Wurmsamenöl) aus der Pflanze Chenopodium anthelminticum L. (Wurmkraut, Chenopodiaceae); die Substanz kann daraus isoliert werden. In einer Partie chinesischen Wurmsamenöls waren allerdings lediglich 6,24 v.H. Ascaridol enthalten. Erhebliche Mengen an Ascaridol (ca. 40 v.H.) enthält weiterhin das ätherische Boldoblätteröl aus Peumus boldus Mol. - Ascaridol kann auch synthetisch aus a-Terpinen hergestellt werden; erstmals gelang dies SCHENCK im Jahre 1943 (Ascaridol Schenck).
Chemische und physikalische Kenndaten:
Summenformel: C10H16O2
Strukturformel:
Molekülmasse: Mr 168,23 g/mol
Dichte: d420 1,0103 (Merck Index 11); 1,005-1,012 (DAB 7)
Brechungsindex: nD20 1,472-1,474 (DAB 7)
Erstarrungspunkt: -2,0 bis + 3,3 °C (DAB 7)
Siedepunkt: bp27 Pa 39-40 °C (Merck Index 11); Sdp26 mbar 113-114 °C (Römpp)
Optische Drehung [a]D20: 0,00° (Merck Index 11)
Beschreibung:
Klare, grünlichgelbe, bewegliche, ölartige Flüssigkeit, die in Wasser schwer löslich ist. Aufgrund seiner Endoperoxidstruktur ist Ascaridol instabil und vermag sich beim Erwärmen auf über 130 °C oder sogar schon beim bloßen Einwirken von Säuren explosionsartig zu zersetzen.
Geruch, Geschmack:
Der Naturstoff riecht sehr eigentümlich, aufdringlich, an Kampfer erinnernd. Der Geschmack ist unangenehm, bitter und brennend.
Verwendung:
Ascaridol (wie auch Wurmsamenöl) wurde in früherer Zeit, in Ricinusöl aufgelöst, in der Human- und Veterinärmedizin als Anthelmintikum (Wurmmittel, speziell wirksam gegen Fadenwürmer und Spulwürmer) eingesetzt. Diese Anwendung ist heute, wegen der Verfügbarkeit von nebenwirkungsärmeren Medikamenten, verlassen. Die Wirksamkeit beruht auf einer Lähmung der Würmer, welche dann durch die Darmbewegungen in Richtung Dickdarm transportiert und entleert werden (vermifuge Wirkung). Bei längerer Einwirkung wird auch ein abtötender (vermicider) Effekt diskutiert. Allerdings werden Wurmeier nicht abgetötet. Als Geruchsstoff spielt die Substanz keine Rolle.
Synthese:
Als erstes natürliches Peroxid konnte G.O. SCHENK Ascaridol durch eine photochemische Synthese (photosensibilisierte Oxygenierung), ausgehend von a-Terpinen und Sauerstoff, darstellen. Als Photosensibilisator dient Chlorophyll, wobei die chemische Reaktion der bekannten Diensynthese formal analog ist.
Erstellt am 25.05.1999 * Letzte Änderung am 16.04.2000
© 1999-2000 by Peter Rau, Neckarwestheim
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