Riechstofflexikon

Allyljonon

3D-Strukturformel

      Strukturformel von Allyljonon

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Strukturformel (erstellt mit ChemWeb)

Andere Namen: Allyl-a-jonon, Hexalon, Cetone V; engl.: allyl a-ionone, alpha-Allyl ionone
CAS2-No.: [79-78-7]
EG-/EINECS3-No.: 201-225-9
Arctander: 86
Fenaroli: 26
FEMA4-No.: 2033

1 = Beilstein Registry Number
2 = Chemical Abstracts Service registry number
3 = European INventory of Existing Chemical Substances number
4 = Flavor and Extract Manufacturers´ Association of the United States number

Beschreibung:

Das Allyljonon des Handels ist meist eine Mischung aus Allyl-a-jonon (Hauptkomponente), Allyl-b-jonon und Stellungsisomeren. Es handelt sich um eine farblose bis leicht gelbliche, ölige Flüssigkeit, die in Wasser unlöslich, in hochprozentigem Ethanol dagegen löslich ist. Allyljonon kommt in der Natur nicht vor.

Duftcharakteristik / odor profile:

(Parma-) Veilchenduft, fruchtig mit Ananasnote, etwas würzig, mit blumigem Eindruck und holzig-rindenartiger Grüntonalität.

Der Duft verändert sich bei längerer Aufbewahrung zum Nachteil (insbesondere bei schlechten Lagerungsbedingungen wie Wärme, Luft- und Lichtzutritt).

engl.: peculiar oily-sweet, violet, slightly floral, fruity-pineapple note, spicy, meaty, woody, sweet-nutty character, with high tenacity

Verwendung:

Besonders in modernen Kompositionen mit aldehydischer Ausrichtung sowie solchen mit fruchtig-aldehydischen Kopfnoten verwendbar. Natürlich in Veilchenkreationen (Anhaltspunkt: 2%, neben alpha- und beta-Jonon). Allyljonon verstärkt den fruchtigen Ton eines Parfums, wovon bereits im legendären Mitsouko (1919) Gebrauch gemacht wurde. Der Riechstoff besitzt eine außergewöhnliche Haftfestigkeit.

Darstellung:

Durch Citral-Kondensation mit Allylaceton und nachfolgendem Ringschluß.

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:

Molekülmasse: 232,37 g/mol

Summenformel: C16H24O

Parameter   Wert (Quelle z.B. A=Aldrich, B= Bauer/Garbe/Surburg, RK=Roth/Kormann, R=Römpp, M=Merck) Bereich (FCC 3)
Siedepunkt b.p. bp0,02 kPa 102-104° (A, B, RK); ca. 265 °C (Poucher) 265 °C
Relative Dichte 20° s.g. 0,928 (A); 0,9289 (B, RK) 0,928 - 0,935
Brechungsindex 20° refr. index 1,5040 (B, RK) 1,503 - 1,507
Löslichkeit in Ethanol solubility (alcohol) löslich 1 ml in 8 ml 70% alc
Löslichkeit in Wasser solubility (water) nicht löslich insoluble

Literaturhinweise:

Bauer/Garbe, p. 54

FCC 3, p. 356

Nowak 251, 415, 526

Ohloff, S. 274

Poucher, p. 7

RIFM Monograph (Allyl alpha-ionone) (1973) FCT, 11, 493; FCT, 11, 1081 (Binder, p. 67)

Roth/Kormann, S. 338

vergleiche auch Übersichtsliteratur

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Erstellt am 30.06.2000 * Letzte Änderung am 08.07.2000

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